Historia kolei w Lesznie sięga 1856 roku, kiedy to z udziałem władz miejskich i mieszkańców nastąpiło uroczyste otwarcie linii kolejowej na trasie Poznań-Wrocław. Pierwszy budynek dworca został wybudowany w 1857 roku w stylu neogotyku angielskiego. Użytkowany był do 1969 roku. W roku tym został bowiem zburzony i na jego miejscu powstał nowy, ukończony w 1971 roku. Ze starego pozostał tylko herb Leszna, umieszczony od niedawna na obecnym budynku.
W listopadzie 2011 roku zakończony został remont i kolejna przebudowa. Bryła budynku została taka sama, jednak wygląd jest całkiem inny. Starsi mieszkańcy miasta którzy pamiętają wygląd starego dworca, uważają, że był on najpiękniejszy. Niewątpliwie należy się z nimi zgodzić.
Dworzec kolejowy w Lesznie aktualnie posiada pięć peronów. W latach 2006-2007 na dworcu odbywało się wiele imprez związanych z obchodami 150-lecia kolejnictwa na ziemi leszczyńskiej. Czynna była wystawa przedstawiająca historię kolei w Lesznie. Jednak do największych atrakcji należały lokomotywy, parowozy oraz wagony, które zajechały na miejscowe perony. A były to m.in. „Piękna Helena”, czy też pociąg retro z okresu międzywojennego, którym można było się przejechać.
13 lipca 2007 roku dworzec gościł popularny Orient Express, który po raz pierwszy przyjechał do Polski. Mimo tego, że pociąg zajechał w nocy z niedzieli na poniedziałek, o godz. 2,40 i zatrzymał się tylko na 10 minut, to była to niewątpliwa atrakcja nie tylko dla miłośników kolejnictwa, ale również dla mieszkańców miasta, którzy licznie przybyli na leszczyński dworzec.