Uica Bolesława Chrobrego jest jedną z głównych ulic miasta. Zaliczana jest do leszczyńskiej starówki. Znajduje się tam wiele obiektów i zabytków godnych uwagi. Ciągnie się od ul. Niepodległosci, aż do 17-go Stycznia. Przecina ją Aleja Jana Pawła II.
Niewątpliwie najważniejszym zabytkiem przy tej ulicy jest kośćiół św. Jana Chrzciciela, a przy nim Dawny Dom Kaznodziejów Polskich i Budynek Dawnego Gimnazjum. Jest tam również kamienica, w której mieściła się pierwsza siedziba "Solidarności". Dalej mamy Dawny Hotel Polski, w którym obecnie znajduje się Miejska Biblioteka Publiczna. Obok niej mieści się Miejski Ośrodek Kultury. Po drugiej stronie w starej kamienicy możemy liczyć na pomoc lekarską w dni wolne od pracy, gdyż mieści się tam Oddział Pomocy Doraźnej. Wspomnieć należy również Dawną Szkołę Handlową oraz budynek byłej octowni. Również przy ul. Bolesława Chrobrego dostrzec możemy Pomnik Jana Amosa Komeńskiego oraz na rogu tablicę pamiątkową, w miejscu, w którym zginął Paweł Koprykowski - pierwsza ofiara II wojny światowej na terenie miasta.