Iłowo-Osada stało się miejscem strategicznym od 1877 roku, kiedy to zakończono budowę odcinka kolejowego łączącego Gdańsk i Warszawę. Pociągi poruszające się w obu kierunkach w Iłowie przekraczały granicę Rzeszy Niemieckiej z zaborem rosyjskim. Stacja kolejowa stała się ważnym ośrodkiem przeładunkowym i handlowym. Odbywał się tu również nielegalny przerzut emigrantów przez „zieloną granicę”; według nieoficjalnych i agenturalnych danych zebranych przez iłowskie biuro emigracyjne w 1909 roku granicę przekroczyło około 26 000 emigrantów.
W czasie II wojny światowej Niemcy sprytnie wykorzystali zaawansowaną kolej iłowską. Przewozili tamtędy towary, jak również pracowników na przymusowe roboty, przez Iłowo przejeżdżały transporty ludzi do obozów zagłady.
W latach 80. XIX wieku infrastrukturę kolejową Iłowa dostosowano do potrzeb parowozowni, jednak ani parowozownia, ani lokomotywownia nie wytrzymały przemian gospodarczych, jakie przyniósł ze sobą rok 1989.
Do dziś zachował się stary budynek dworca wzniesiony pod koniec XIX wieku, który pierwotnie był siedzibą carskiej poczty. Odwiedzając Iłowo, warto również zwrócić uwagę na osiedle domów pobudowanych dla pracowników kolei. Przy przejeździe kolejowym zachowała się oryginalna strażnica przejazdowa. Wzniesiona została z czerwonej cegły na planie ośmioboku przez Niemców podczas II wojny światowej. Kształtem przypomina basztę.