Nazwa Alei 21 Października upamiętnia dwudziestu obywateli miasta Leszna i okolic, którzy zostali rozstrzelani przez hitlerowców właśnie w tym dniu. Zbrodnia ta miała miejsce na Placu Kościuszki w 1939 roku. Przy alei znajduje się ich zbiorowa mogiła. Aleja 21 Października jest jakby połączeniem Śródmieścia z lasem. Rozpoczyna się bowiem przy ul. Dąbrowskiego, niedaleko Rynku, a kończy w lesie przy Karczmie Borowej, która jest miejscem wypoczynku i rekreacji mieszkańców miasta. W Karczmie Borowej znajduje się bowiem Polana Trzech Dębów, na której odbywa się wiele imprez sportowych, rodzinnych i zakładowych.
Aleja jest częstym miejscem spacerów oraz amatorów wycieczek rowerowych. Na całej jej długości władze miasta zafundowały mieszkańcom wspaniałą ścieżkę rowerową dzięki czemu całe rodziny mogą bezpiecznie przemieszczać się do lasu, by wspólnie spędzać czas na łonie natury.