Początki Kościana nie są znane. Wiadomo, że osada targowa nad Obrą istniała w początkach XIII w. Jej lokalizacja znajdowała się przy dzisiejszym Placu Wolności. Zagrożenie agresjami spowodowało przeniesienie grodu na wyspę w rozlewiskach Obry. Pierwsze wzmianki o mieście Costen pochodzą z dokumentów zakonu bernardynów w Lubiniu z 1242 r. W połowie XIII w. wytyczono pierwotny układ urbanistyczny z rynkiem i siatką ulic. Do dziś w znacznej mierze zachował się ówczesny rozkład miasta.
Jedną z ulic Kościana, która wytyczona została w średniowieczu, jest dzisiejsza ulica Szczepanowskiego biegnąca łukiem od północnej strony rynku. Jak wówczas, tak i dziś prowadzi do mostu prowadzącego w kierunku Poznańskiego Przedmieścia. Dzisiejsza zabudowa ulicy pochodzi z XIX i XX w. Najstarsze domy noszące numery 1, 7 i 11 wzniesiono w pierwszej połowie XIX w.
We wrześniu 1939 r. część kamienic uległa zniszczeniu w wyniku wysadzenia mostu na Obrze przez oddziały Wojska Polskiego. Ich miejsce uzupełniły nowe kamienice. Odrestaurowane budynki oraz zrewitalizowany placyk przed mostem należą obecnie do głównych wizytówek miasta.