Naturalne ukształtowanie terenu wokół Bazyliki Narodzenia NMP w Chełmie skłaniało do postawienia na wzgórzu Drogi Krzyżowej. Pierwszą taką inicjatywę podjął ks. Jan Kubiak tuż przed wybuchem II wojny światowej. Rozpisano konkurs na projekt, ale w realizacji dzieła przeszkodziła wojna. Do pomysłu wrócił w 1954 r. ks. Biskup Piotr Kaława, który erygował Kalwarię Chełmską. Wtedy też w miejscach poszczególnych stacji postawiono drewniane krzyże, które przetrwały ponad 30 lat.
W 1987 r. wandale zniszczyli wszystkie krzyże, które wkrótce zastąpiono nowymi, metalowymi. Nowe stacje Drogi Krzyżowej z figurami naturalnej wielkości zostały wykonane w latach 2004-2011 przez Jacka Kicińskiego, a figury odlał w brązie Tomasz Ross w Zakopanem. Poświęcenie Kalwarii Chełmskiej miało miejsce 13 maja 2011 r. w 30 rocznicę zamachu na Jana Pawła II jako podziękowanie za jego beatyfikację.