Cieszyn to jedna z najstarszych osad słowiańskich w Polsce - osadnictwo sięga tu VI w.
Według przekazów pierwszy gród powstał w 810 r. po zachodniej stronie Olzy. Kolejny zbudowano na Górze Zamkowej, na wschodnim brzegu Olzy, a pozostałością po nim jest romańska rotunda z pierwszej połowy XI w. Od 1291 do 1653 r.
Cieszyn był stolicą księstwa cieszyńskiego. Od 1327 r. należał do Czech, przy czym od 1653 r. aż do końca I wojny światowej znajdował się we władaniu Habsburgów. W tych czasach ukształtował się jego dzisiejszy obraz. Z zespołu miejskiego opasanego murem obronnym z górującym nad nim zamkiem zmienił się Cieszyn w miejscowość pełną barokowych i klasycystycznych budowli, wszystkie o cechach typowych dla austriackiej architektury tego okresu. Do dziś zachowały się secesyjne fasady niektórych kamienic.
Po I wojnie światowej prawa do Cieszyna rościły sobie zarówno Czechy, jak i Polska. Zbrojny konflikt o miasto i cały Śląsk Cieszyński rozstrzygnęła Rada Ambasadorów w połowie 1920 r., dzieląc sporny teren. Cieszyn rozdzieliła granica na Olzie. Jego wschodnia część przypadła Polsce, zachodnia Czechom. W październiku 1938 r. polskie wojsko wkroczyło na Zaolzie i do 1945 r. Cieszyn znów był w jednym państwie - najpierw polskim, a potem niemieckim.
Na mocy powojennych ustaleń miasto przecięła granica, której uciążliwość ustała dopiero po wstąpieniu Czech i Polski do Unii Europejskiej.