Dokładnie nie wiadomo od kiedy i dlaczego nazwaną tak jedną z 9 bram miejskich Wilna. Początkowo zwana Miednicką (wiodła bowiem na szlak do Miednik Królewskich), brama została wybudowana z pozostałymi prawdopodobnie przed 1522 r. W 1503 roku bowiem miasto otrzymało przywilej wybudowania murów miejskich. Pierwsza wzmianka o tej właśnie bramie pochodzi już z 1514 roku. Z kolei wiadomo też, że już w 1522 roku całe miasto było opasane murem obronnym.
Ostra Brama, to jedyna zachowana z owych dziewięciu bram w murach obronnych Wilna. Pierwsza wzmianka o Ostrej Bramie pochodzi z kolei z 1594 roku. Nazwa ta prawdopodobnie pochodzi od dzielnicy zwanej Ostrym Końcem. Litewska historiografia wywodzi jednak polską nazwę bramy od litewskiego słowa „ašmenys” (ostrza).
Rzekomo, początkowo bramę zaczęto nazywać Oszmiańską, gdyż prowadziła również w kierunku Oszmian (Ašmena - lit) za Miednikami Królewskimi i dalej do Mińska, co potem przetłumaczono na polski i łaciński dosłownie – Ostra Brama. Z kolei w ogóle nie ma źródeł, dlaczego litewska nazwa bramy pochodzi od „zorzy” czy „świtu”. Niektórzy historycy litewscy twierdzą, że to późniejsze skojarzenie Matki Boskiej Ostrobramskiej z symbolem „gwiazdy zarannej”. W każdym bądź razie, późniejsze skojarzenia Ostrej Bramy dotyczą prawie wyłącznie sanktuarium maryjnego, które znajduje się w kaplicy nad bramą.
Brama od zewnątrz przedstawia wysoki, masywny, czworoboczny obiekt, który zamyka attyka, przykrywająca dach pogrążony, typowy dla budowli obronnych XV – XVI w. Attykę zdobią motywy architektoniczne oraz figury dwóch gryfów trzymających tarczę z godłem białej Pogoni na czerwonym tle. Od strony miasta, brama w niczym prawie nie przypomina swego obronnego charakteru.
Znajduje się tu kaplica Matki Boskiej Ostrobramskiej ze słynnym obrazem. Średniowiecznym zwyczajem zawieszono go wprost na murze. Obraz jest datowany na lata 1550–1650 i nosi wyraźne cechy malarstwa ziem wschodnich Rzeczpospolitej. Namalowany został temperą na dębowej desce o wymiarach 163 x 200 cm, z podkładem kredowym. Obraz przedstawia Madonnę bez Dzieciątka, z głową pochyloną nieco w prawo i rękami złożonymi na piersiach do modlitwy. Kaplica wewnątrz bramy jest sklepiona trzema łukami. Od strony miasta zamknięta trzema dużymi przeszklonymi oknami i ozdobiona żelazną balustradą. Do kapliczki prowadzą schody przy bocznym wejściu do kościoła św. Teresy.
Sama kapliczka, jak na sanktuarium jest mała i może pomieścić jednorazowo najwyżej kilkudziesięciu wiernych. Niemniej są tu odprawiane nabożeństwa. Dla większych rzeszy wiernych nabożeństwa są odprawiane z kaplicy przez rozsunięte okna, co wprawia w niesamowite wzruszenie setki pielgrzymów modlących się wprost na bruku ulicznym. Na ścianie z lewa pod kaplicą jest umieszczona tablica pamiątkowa po wizycie Jana Pawła II, który również modlił się przed świętym obrazem podczas swojej pielgrzymki na Litwę.
Sanktuarium zawiera mnóstwo symboli i znaków wdzięczności. Liczbę wystawionych tu srebrnych wotów, złożonych przez wiernych w darze za otrzymane łaski, szacuje się w przybliżeniu na ponad 8 tys. Warta uwagi jest srebrna plakietka na prawym filarze z napisem: „Dzięki Ci Matko za Wilno”. Jest to dar Marszałka Piłsudskiego. Od zewnątrz kaplicę zdobi na tympanonie znak Opatrzności Bożej, nad nim niewielka sygnatura zwieńczona krzyżem oraz napis po łacinie: „Mater Misericordiae, sub Tuum Praesidium confugimus”. Zamieniono go w 1864 r. oraz powtórnie po II wojnie światowej z polskiego „Matko Miłosierdzia, pod Twoją Obronę uciekamy się”.
Kult Matki Boskiej Ostrobramskiej liczy ponad 300 lat tradycji, a od połowy XIX w. stał się częścią ruchu niepodległościowego. W okresie zaborów oraz walk powstańczych kaplica z obrazem Madonny była miejscem manifestacji patriotycznych. Kaplica mieści się u wejścia na Stare Miasto, od strony południowej, przy Aušros Vartų gatvė 12 (ul. Ostrobramska). Dlatego wielu turystów właśnie stąd zaczyna poznawanie Wilna. Przed Bramą tuż po prawej oraz nieco dalej po lewej stronie są parkingi, dlatego można tu pozostawić samochód oraz udać się na pieszą wędrówkę po Starym Mieście. Z dworca można tu dojechać w ciągu kilka minut jadąc wzdłuż torów Geležinkelio gatvė (ul. Kolejowa) i skręcając na światłach w lewo wprost w kierunku Ostrej Bramy.