Historia powstania Piwnicznej sięga czasów Kazimierza III Wielkiego, założył on bowiem w połowie XIV w. w Dolinie Popradu Królewskie Wolne Miasto Piwniczna. Układ urbanistyczny miasta od czasów lokacji prawie nie uległ zmianie. Głównym miejscem miasta jest czworoboczny rynek, z jego naroży wychodzą cztery ulice. W zachodniej pierzei rynku stoi ratusz, który w XIX w. pełnił rolę wartowni, a po przebudowie w XX w. pełni funkcję Urzędu Miasta. Rynek otaczają kamienice z XIX w. i XX w. Pośrodku placu warto zobaczyć zabytkową studnię-cysternę z XVII w., zrekonstruowaną na początku XX w.