W historii Rakoniewic należy wyróżnić dwa okresy. Pierwszy zaczyna się w średniowieczu, kiedy wspomina się o wsi nadanej w 1252 r. przez Bolesława Pobożnego Raczonowi, który zasłużył się odzyskaniem grodów w Zbąszyniu i Drezdenku. Drugi okres obejmuje czas lokacji miasta w 1662 r. Wojewoda poznański Krzysztof Grzymułtowski utworzył nowy organizm na tzw. "surowym korzeniu" obok dotychczasowej wsi i nadał mu nazwę Freystadt. Przywilej utworzenia miasta potwierdzony został przez króla Jana Kazimierza 24 lutego 1662 r.
Do nowego ośrodka zaczęła napływać ludność protestancka oraz dysydenci religijni z Czech. Dzięki ich napływowi nowe miasto zaczęło swój rozwój. Głównym elementem założenia urbanistycznego stał się duży, prostokątny rynek (obecnie plac Powstańców Wielkopolskich) o wymiarach 112 x 120 m, z którego narożników wychodzą po dwie ulice. Miasto w XVII-XVIII wieku zostało zabudowane parterowymi, drewnianymi lub szachulcowymi domami z podcieniami ustawionymi szczytami do dróg. Zabudowa ta przetrwała do 1928 r., kiedy większość drewnianej zabudowy strawił pożar.
W miejscu zniszczonych budynków w latach 20-tych i 30-tych XX w. powstały piętrowe kamienice o stylistyce historyzującej ze skromnymi detalami architektonicznymi. Sąsiedztwo tych kamienic z dawną zabudową daje niezwykły efekt, który jest dzisiaj główną atrakcją Rakoniewic.