Pierwsza osada znajdująca się w miejscu dzisiejszego Kobylina wzmiankowana jest w 1303 roku jako miasto Wenecja. Jej lokowanie w tym miejscu musiało odbyć się już w XIII wieku. Była to osada handlowa. W połowie XV wieku powstał w mieście klasztor bernardynów, którzy w istotny sposób wpłynęli na rozwój miasta. Prowadzona przez nich od 1456 roku szkoła wydała wiele wybitnych postaci XV i XVI wieku. Stąd pochodzili profesorowie Uniwersytetu Krakowskiego: Maciej z Kobylina (1425–1492), filozof i lekarz, który był nauczycielem Mikołaja Kopernika, Piotr z Kobylina, autor podręcznika O nauce ratowania położnic, oraz Jędrzej Glaber (1506–1572), autor pierwszego napisanego po polsku podręcznika anatomii i fizjologii. Obok średniowiecznego miasta w XVII wieku zaczął powstawać nowy organizm miejski. Nazwany Nowym Miastem został wytyczony dla protestanckich osadników pochodzących ze Śląska. Z czasem obie części uległy połączeniu. Dalsza rozbudowa przypadła na XIX i pocz. XX wieku, kiedy elementy wcześniejszej parterowej zabudowy zastąpiono nowymi obiektami jedno i dwupiętrowymi. Wówczas to powstały również nowe budynki użyteczności publicznej, m.in. szkoły i poczta. Zachowany układ urbanistyczny oraz zabudowa miasta wpisane zostały do rejestru zabytków w 1990 roku.