Założony został w czasie przenoszenia miasta w nowe miejsce, zgodnie z przywilejem księcia mazowieckiego Janusza I z 1400 r., w okolice nowego, murowanego zamku, a więc na przełomie XIV i XV w. Przed jego powstaniem rolę głównego rynku miejscowości pełnił obecny Plac Kościuszki, zwany wówczas „Zielonym Rynkiem”.
Ciechanowski rynek, będąc aktualnie już tylko z nazwy typowym dla owych czasów rozwiązaniem urbanistycznym, uznany został za zabytek. Zaprojektowany został w kształcie regularnego czworoboku typowego dla miast lokowanych na prawie chełmińskim. Z każdego rogu rynku wybiegały dwie prostopadłe doń ulice. Dziś są to: od północnego wschodu - ulice Śląska i Dolna, od północnego zachodu - Wodna i Browarna, od południowego wschodu - 11 Pułku Ułanów Legionowych i Pułtuska, zaś od południowego zachodu - Warszawska i 17 Stycznia (dawniej Targowa).
Zasadniczy układ rynku pozostał do dziś niezmieniony, z wyjątkiem południowej pierzei, którą Niemcy rozebrali w 1942 r. Po jej krawędzi przebiega obecnie początek ulicy Pułtuskiej.
Pięćdziesiąt lat temu Rada Miasta podjęła uchwałę o przekształceniu rynku w miejski skwer. Bruk został zerwany, a w jego miejscu posiano trawniki, posadzono drzewa i krzewy, zbudowano fontannę. Taki obraz przetrwał do początku XXI w.
Niedawno rynek przeszedł rewitalizację, w wyniku której otrzymał obecny wygląd - całkowicie odmienny od poprzedniego. Wycięto drzewa (ze starych pozostawiono tylko jedno), w ich miejscu sadząc nowe. Zmieniono usytuowanie i kształt fontanny, ustawiono nowe ławki i latarnie. Nawierzchnię wyłożono płytami chodnikowymi i kostką brukową.