Dzisiejsza ulica Bolesława Chrobrego w czasach, gdy Żary nosiły nazwę Sorau, była niemiecką Oberstrasse. Arteria była wówczas reprezentacyjną ulicą miasta. W XVIII, XIX i na początku XX wieku powstała jej zabudowa reprezentująca różne style architektoniczne. Partery kamienic zajmowały sklepy oraz restauracje, które dziś możemy podziwiać na starych pocztówkach. Oberstrasse wpadała na staromiejski rynek dokładnie naprzeciwko głównego wejścia do ratusza.
Powojenne lata nie były łatwe dla Żar, zniszczenia wojenne i polityka władz polskich spowodowały zarówno likwidację wielu zabytkowych obiektów, jak i ich większą lub mniejszą degradację. Lepsze czasy dla miasta nastały po upadku komunizmu i przystąpieniu Polski do Unii Europejskiej. Dzięki pozyskanym środkom finansowym postępuje stopniowa jego rewitalizacja. W jej ramach odnowiono ulicę Bolesława Chrobrego będącą we fragmencie deptakiem miejskim. I znów, jak dawniej, znajdują się tutaj eleganckie sklepy, restauracje oraz punkty usługowe. Ciąg spacerowy ozdobiły fontanna, ławki i kwietniki, a oświetlają dopełniające klimat latarnie.