Jak podają już średniowieczne dokumenty, Olesno było otoczone murami miejskimi w 1395 r. Miasto zostało założone w 1257 r. na prawie niemieckim, które ściśle nakreślało rynek oraz wchodzące do niego prostopadle uliczki. Miejskie obwałowania otaczały Olesno od południowej, południowo-zachodniej oraz północno-zachodniej strony, natomiast od wschodu ustawiona była palisada i wały ziemne. Miasteczko posiadało też dwie bramy miejskie: Czerwoną, zlokalizowaną od strony Opola i Dobrodzienia, oraz Północną lub Gorzowską znajdującą się od strony Gorzowa Śląskiego.
Takowy układ przetrwał mniej więcej do połowy XVIII w., kiedy to praktycznie całą linię murów rozebrano, a kamienny materiał posłużył na budowę nowych domów i miejscowych fabryk. Aktualnie krótki odcinek murów możemy zobaczyć przy ulicy Lompy.