Szydłowiecki ratusz został wybudowany w stylu późnego renesansu, kiedy właścicielami miasta był Mikołaj Krzysztof Radziwiłł "Sierotka", a potem jego syn, Albrycht Władysław Radziwiłł. Fundusze na budowę ratusza zaczęto zbierać w 1599 r., a budowę rozpoczęto już w trzy lata później, w 1602 r. Przy projektowaniu i pracach budowlanych zatrudniono Kaspra Fodygę, budowniczego pochodzenia włoskiego osiadłego w Chęcinach, a później prawdopodobnie także jego brata Alberta. Ratusz został usytuowany zgodnie z regułami prawa magdeburskiego pośrodku czworobocznego rynku, zwrócony frontem na wschód.
W 1626 r. ukończono budowę bryły ratusza, trzy lata później - w 1629 r. - budowę ośmiobocznej wieży na planie kwadratu. Przykryto ją hełmem, a od strony wschodniej umieszczono zegar. Ratusz otynkowany był na biało. W attyce budynku widniała, wykonana metodą sgraffita Męka Pańska. Zwieńczone łukami okna II piętra w attyce pochodzą z XIX w. W XVII w. przed ratuszem ustawiono pręgierz miejski z żelaznymi "kunami" i czterema maszkaronami.
Pierwotnie drzwiami frontowymi można było przedostać się przez budynek ratusza na stronę zachodnią. Schody z parteru na piętro wiodły wewnątrz wieży. Na piętrze mieściły się izba sądowa, gdzie nad krzesłem sędziego wisiał wielki krucyfiks (przeniesiony w 1802 r. do kościoła farnego) oraz archiwum. Na czterech ścianach izby sądowej znajdowały się napisy: "Bóg widzi", "Czas ucieka", "Śmierć goni" i "Wieczność czeka". Wokół krzesła sędziego, znajdowały się okazałe krzesła dla radnych. Sędziowie i radni rozstrzygali sporne sprawy mieszkańców miasta - tak cywilne, jak i kryminalne. W podziemiach ratusza znajdowało się więzienie dla przestępców.
W 1809 r. ratusz został zdewastowany przez wojska austriackie. Ponownie ucierpiał podczas I wojny światowej, kiedy górne piętra wieży wysadzono w powietrze. Jej pozostałość przykryto dachem, a wejście na piętro poprowadzono schodami zewnętrznymi. W styczniu 1945 r. ratusz został zbombardowany omyłkowo przez lotnictwo sowieckie, już po zajęciu Szydłowca przez Armię Czerwoną. Po zakończeniu wojny odbudowano wieżę i wyremontowano zniszczony budynek. Mieściło się w nim wiele instytucji publicznych - między innymi biura Rady Narodowej, szkoła podstawowa, liceum ogólnokształcące i powiatowy sztab wojskowy. W latach 90. XX w. zabytkowy ratusz odzyskał swoje pierwotne przeznaczenie - stał się siedzibą burmistrza Szydłowca i Urzędu Miejskiego.
Przed ratuszem stoi manierystyczna zabytkowa kolumna zwana "Zośką" - według relacji Mateusza Gluzińskiego, zarządcy dóbr Anny Sapieżyny, stojąca tam już w latach 20. XIX w. Niegdyś kolumna zakończona była ponoć metalową płytą, otoczoną żelazną galerią z kamiennym posągiem kobiety. Z wyroku sądu miejskiego miały tam trafiać kobiety, które "wstyd straciły, ku pośmiewisku ludu i zbawiennej przestrodze innych kobiet". Jednak źródła historyczne nie potwierdzają jednoznacznie tej historii.
Warto zejść do restauracji mieszczącej się w piwnicy ratuszowej, gdzie w sali kominkowej widoczny jest in situ fragment piaskowca, na którym zbudowany jest gmach ratusza. Na takiej właśnie skale wzniesiono całe miasto.
W izbie na II piętrze ratusza zmarł w 1900 r. znakomity malarz pejzażysta i rysownik Władysław Aleksander Malecki. Po powrocie z zagranicy, gdzie był członkiem zwyczajnym monachijskiego Kunstvereinu i zdobywał międzynarodowe nagrody za swoją twórczość, podróżował po Polsce w poszukiwaniu stałego zajęcia. Od burmistrza Szydłowca otrzymał bezpłatnie pomieszczenie na II piętrze ratusza, gdzie mieszkał i tworzył. Zmarł w osamotnieniu, zapomniany przez środowisko artystyczne. Jego spuściznę sprzedano na licytacji w 1901 r.
Zabytkowe założenia miejskie Szydłowca z rynekiem, ratuszem oraz wznoszącym się niopodal zamkiem stanowią nieątpliwą atrakcję turystyczną, którą warto odwiedzić podczas weeendowych podróży po południowych krańcach województwa mazowieckiego.