Józefów na Roztoczu został lokowany w 1725 roku jako centrum handlowe, usługowe i administracyjne tej części Ordynacji Zamojskiej. Żydzi pojawili się na tym terenie już w pierwszych latach funkcjonowania miasta. Gmina żydowska rozwijała się bardzo szybko i już pod koniec XVIII wieku Żydzi stanowili około 60% mieszkańców.
W połowie XIX wieku działała tu prężna drukarnia wydająca książki hebrajskie, cyrkularze i druki urzędowe. Za jej sprawą Józefów zasłynął z produkcji papieru.
Bujny rozwój społeczności żydowskiej zakończyła II wojna światowa. W Józefowie utworzono getto, z którego ci, co przeżyli, zostali wywiezieni do obozu zagłady w Bełżcu. Hitlerowskiego terroru nie przeżyło około 1500 osób, głównie kobiety, dzieci i starcy. Zostali rozstrzelani podczas masowej egzekucji na Winiarczykowej Górze.
W miejscu tym, przy drodze w kierunku Biłgoraja, stoi kamienny obelisk upamiętniający śmierć józefowskich Żydów.