Brama Szczebrzeska została zbudowana na początku XVI wieku i była wówczas jedną z trzech (obok Lwowskiej i Lubelskiej) bram w murach miejskich Zamościa. Na przestrzeni dziejów jej wygląd się zmieniał. Początkowy styl manierystyczny z attykami (wg projektu B. Moranda) zmieniono w latach 1770 - 1771 na rokokowy, ozdabiając dodatkowo bramę rzeźbami św. Floriana i św. Michała Archanioła. Kolejnej zmiany wyglądu na klasycystyczny, czyli istniejący do dziś dokonano w pierwszej połowie XIX wieku.
Od roku 1866 aż do ostatniego remontu w latach 2007 - 2009 brama była zamurowana, bowiem wytyczono wtedy nową drogę obok niej. Brama Szczebrzeska jako okazały, trójosiowy, dwukondygnacyjny budynek pełniła w swoim czasie różne funkcje: więzienia (w XIX w), hotelu (w latach międzywojennych), a wspólcześnie do lat dziewięćdziesiątych XX w była siedzibą komisariatu policji. Jej kamienno - ceglana fasada wygląda obecnie bardzo efektownie.