Najcenniejszym i jednym z najpiękniejszych zabytków Supraśla jest zespół klasztorny bazylianów.
Na dziedzińcu klasztoru stoi renesansowa, obronna Cerkiew Zwiastowania NMP, która została wybudowana w latach 1503-11, wysadzona w powietrze przez wojska niemieckie w 1944 roku, obecnie jest zrekonstruowana.
W skład zespołu klasztornego wchodzą ponadto: Pałac Archimandrytów, cerkiew pw. Jana Teologa, brama-dzwonnica oraz barokowe zabudowania klasztorne.
Pałac Archimandrytów zwany także Pałacem Opatów, powstał w latach 1635-55. Cerkiew pw. Jana Teologa wybudowana została w 1889-1890 roku. Bramę-dzwonnicę zbudowano w 1752 roku. Jest to jedna z najpiękniejszych budowli tego typu. Dzisiaj w bramie działa niewielki kiosk klasztorny.
Barokowe zabudowania klasztorne powstały w XVII i XVIII wieku. Fundatorem i opiekunem klasztoru był Aleksander Chodkiewicz. Miejsce to miało służyć nie tylko zakonnikom, ale także miało mieć cel obronny. Z takim zamysłem wybudowano obronną cerkiew Zwiastowania NMP. W 1602 roku klasztor w Supraślu przystąpił do Unii Brzeskiej i od tego momentu zakon bazylianów stał się jednym z głównych ośrodków Kościoła unickiego w Rzeczpospolitej. W 1634 roku cerkiew ozdabiał wspaniały ikonostas, który podkreślał związek Kościoła unickiego z kulturą chrześcijaństwa zachodniego. Szybkiemu rozwojowi klasztoru sprzyjała oficyna wydawnicza, która powstała 1695 roku. Drukowała ona księgi religijne dla Kościoła unickiego, jak również pisma i książki, które szerzyły idee oświeceniowe. Zakonnicy drukowali literaturę piękną, poradniki, zwłaszcza kalendarze opatrzone znakiem firmowym supraskiej oficyny. Tutaj właśnie zostały po raz pierwsze wydane w 1784 roku słynne "Podróże kapitana Guliwera" autorstwa Jonathana Swifta oraz w 1792 roku "Pieśni nabożne" Franciszka Karpińskiego, z jedną z najpiękniejszych polskich kolęd " Bóg się rodzi". Na zamówienie Komisji Edukacji Narodowej wydawano podręczniki szkolne. Drukowano w języku polskim i łacinie, ale także czcionką cyrylicką księgi liturgiczne dla staroobrzędowców. Supraska oficyna należała do jednej z największych i najprężniej działających w zakonie bazylianów.
Upadek Rzeczpospolitej przyniósł kres rozwoju klasztoru. Supraśl znalazł się pod panowaniem Prus. Władze przejęły majątek zakonu, bazylianie stali się jedynie jego dzierżawcami. W 1807 roku na mocy porozumienia pokojowego w Tylży, Supraśl został włączony do Imperium Rosyjskiego. Władze carskie utrzymały restrykcje dla klasztoru i zarekwirowały na potrzeby wojskowe Pałac Opatów. W 1833 roku, po śmierci bp. Leona Jaworskiego, władze carskie odmówiły dzierżawienia majątku. W 1934 roku przejął go Wilhelm Zachert. W 1839 roku została zlikwidowana Unia Brzeska i wtedy wszystkie dobra unickie zostały skonfiskowane i przejęte przez Rosyjską Cerkiew Prawosławną. Unici nie mieli wyboru, zostali zmuszeni do przejścia na prawosławie. Ponieważ cerkiew była za duża na potrzeby kilku mnichów, zaczęła popadać w ruinę. Dla sprawowania liturgii przebudowano zakrystię i w ten sposób powstała mała cerkiew pw. św. Jana Ewangelisty. Ostatecznie klasztor zdegradowano do roli drugorzędnego ośrodka
Pod koniec XIX wieku, doceniając wartość historyczną i artystyczną, archimandryta Mikołaj Dałmatow przeprowadził remont cerkwi pw. Zwiastowania NMP. Z jego inicjatywy w latach 1889-1890 wybudowana została cerkiew pw. św. Jana Teologa. W czasie I wojny światowej, w 1915 mnisi prawosławni opuścili klasztor. Po odzyskaniu niepodległości przez Polskę w klasztorze mieścił się zakład wychowawczy, kierowany przez księży salezjanów. Cerkiew pw. Zwiastowania NMP została wysadzona przez wycofujące się wojska niemieckie . W 1951 roku władze komunistyczne usunęły z zabudowań klasztornych salezjański zakład opiekuńczy i przekazały obiekt Ministerstwu Rolnictwa. Dopiero w 1996 roku Urząd Rady Ministrów podjął decyzję o przekazaniu całego zespołu klasztornego w ręce Polskiego Autokefalicznego Kościoła Prawosławnego. W wyremontowanych budynkach ponownie zamieszkali mnisi. Odbudowany z ogromnym wysiłkiem kompleks klasztorny staje się ponownie ważnym ośrodkiem życia religijnego.(baspan2050)