Kiedy nastała era rozwoju linii kolejowych jedni przyjmowali tą nowość z otwartymi ramionami upatrując w niej narzędzie rozwoju, a inni wręcz przeciwnie. Do tej drugiej grupy należał XIX-wieczny właściciel dóbr pleszewskich Julius Jouanne, który nie wyraził zgody na przeprowadzenie przez Pleszew linii kolejowej Poznań – Kluczbork. Dlatego też linię tą poprowadzono przez oddalony o 4 km Kowalew, budując tam stację … Pleszew. I tak pozostało do dnia dzisiejszego. Wysiadając na stacji Pleszew – wysiada się w Kowalewie.
Minęło kilka lat i budowa stacji w mieście stała się koniecznością. Z inicjatywy Zygmunta Czarneckiego, właściciela Dobrzycy w 1903 r. wybudowano linię wąskotorową łączącą Kowalew (stację normalnotorową) z miastem oraz budynek dworca Pleszew Miasto. Ciekawostką jest wybudowanie na tym odcinku trzeciego toru (1977), który pozwala na przejazd linią wąskotorową również składom normalnotorowym (dla obu rodzajów pociągów jedna szyna jest wspólna). Budynek stacji ma być gruntownie wyremontowany (początek remontu planuje się na 2017 r. ) z przeznaczeniem na ulokowanie tam biblioteki.
Zabudowania stacji Pleszew Miasto były tłem dla niektórych scen w serialach "Komediantka" i "Republika Ostrowska" Przed stacją jako pomnik postawiono w 2000 r. zabytkową kolejkę wąskotorową z parowozem PX-48 1724 i wagonem pocztowym.