Skwierzyna jest starym piastowskim miastem leżącym na pograniczu historycznych regionów Wielkopolski i Brandenburgii. Miasto to powstało w miejscu rybackiej osady położonej przy przeprawie przez Wartę. Prawa miejskie nadał miejscowości prawdopodobnie w 1295 r. książę wielkopolski i król Polski Przemysł II. Taką opcję potwierdzają dokumenty spisane w 1306 i 1312 r.
W czasie lokacji miasta wytyczono jego układ przestrzenny z rynkiem i siatką ulic. Osada składała się głównie z drewnianej zabudowy, która spłonęła w pożarze mającym miejsce w 1400 r. Zniszczona Skwierzyna otrzymała ponownie prawa miejskie w 1406 r. z rąk ówczesnego władcy Polski Władysława Jagiełły. Król rozszerzył jednocześnie przywileje miasta. Ważnym czynnikiem rozwoju osady było jej położenie przy trakcie handlowym wiodącym z Krakowa do Szczecina. Wiodącymi dziedzinami tutejszej gospodarki były handel i rzemiosło. Po rozbiorach Polski Skwierzyna stała się częścią Prus, a później Niemiec aż do 1945 r.
Z dawnej Skwierzyny zachował się do dziś średniowieczny układ urbanistyczny. Jednak zarówno zabudowa Rynku, jak i wybiegających z niego ulic pochodzi głównie z XIX i początku XX wieku. Kamienice tutaj stojące wzniesiono na fundamentach domów, które w większości spłonęły w 1821 r. Tym razem obiekty mieszkalne wykonano z trwalszych materiałów, głównie cegły. Najokazalsze kamienice powstały w początkach XX wieku. W czasie walk o miasto część zabudowy uległa zniszczeniu, a ocalałe budynki zaniedbano. Dopiero w ostatnich latach powoli przywraca im się dawny wygląd.
Dziś najstarszym domem mieszczańskim Skwierzyny jest XVIII-wieczny budynek przy Rynku 25. Z pierwszej połowy XIX wieku pochodzą kamienice przy ulicy Piłsudskiego, dawnie noszącej niemiecką nazwę Poststrasse. W 1856 r. wzniesiono kamienicę przy Rynku 6 dziś będącą siedzibą Cechu Rzemiosł. Poza terenem Starówki znajduje się kilka budynków użyteczności publicznej wybudowanych w ostatnim ćwierćwieczu XIX w. w tym poczta, nadleśnictwo i szkoła.