Ulica biegnąca od Wybrzeża Gdańskiego do zbiegu ulic Bugaj, Mostowej i Rybaki. Pierwotnie końcowy odcinek gościńca do przeprawy przez Wisłę, potem przedłużenie ulicy Mostowej. Przez kilka stuleci określana jako „droga do przystani”, wiodła bowiem nad sam brzeg Wisły, gdzie cumowały łodzie, tratwy i statki z towarami. Na przełomie wieków XVI i XVII, w związku z wystawieniem stałego mostu nazywano ją „koło mostu” lub „za mostem”. Obecna nazwa przyjęła się w 2 połowie XVIII w., tzn. od czasu, kiedy nieopodal urządzono miejskie więzienie, lud warszawski – nawiązując do charakteru przybytku – zaczął zwać ją Boleść lub Bolesną. Nadana jej w 1784 r. nazwa „Poprawa” nie przyjęła się. Tak, jak i dzisiaj niemal całą północną pierzeję Boleści zajmowała już od końca XVI w. Brama Mostowa, w 2 połowie XVIII w. rozbudowana i przemianowana na Dom Kary i Poprawy. Zniszczonych po przeciwnej stronie ulicy w 1944 r. gmachów nie odbudowano. Obecnie znajduje się tam parking.