Dobre Miasto założono w 1329 r. To niewielka miejscowość ale zawsze pełniąca ważną rolę w historii regionu. W przeszłości gród był siedzibą biskupów warmińskich i kapituły kolegiackiej, ślady dawnej świetności podziwiamy na każdym kroku. Możemy tu też natrafić na kilka typowych warmińskich kapliczek wybudowanych na przełomie XIX i XX w. i dość podobnych do siebie, prezentują bowiem one dość powszechny na tamten okres typ budowli murowanej z czerwonej cegły licowej o zwartej bryle.
Niewątpliwie najbardziej interesującą jest kapliczka przy ul. Grunwaldzkiej, jest też trochę nietypowa z uwagi na neoromańską stylistykę zastosowaną w formie kolumn i łuków arkad. Pierwotnie była ona ustawiona nad rzeką Łyną i była zwieńczona figurą św. Jana Nepomucena, patrona przepraw wodnych i chroniącego od powodzi. Obecnie po remoncie mostu została przeniesiona i znajduje się właściwie w centrum miasta, sama też przeszła gruntowną renowację. Zmieniono również figury, Nepomuk znajduje się w posiadaniu parafii a jego miejsce zajęła Maria z Dzieciątkiem. W 1993 r. ta kapliczka wpisana została do rejestru zabytków.
Inną wpisaną to także do tego rejestru jest kapliczka znajdująca się przy ul. Wojska Polskiego na rozwidleniu dróg do Ornety i Lidzbarka Warmińskiego. W dużej półkolistej wnęce od frontu figura Madonny, kapliczka otoczona kutym płotkiem. Mimo sporego ruchu wokół niej jest w dobrym stanie, i z pewnością zadbana. Inne kapliczki możemy zobaczyć przy ul. Garnizonowej i Jeziorańskiej. Kapliczka przy ul Garnizonowej wybudowana została w 1884 r., o czym informuje metalowa chorągiewka wiatrowa. Budowlę tę charakteryzuje ostrołukowa wysoka nisza z krucyfiksem wewnątrz, również i ją otacza ciekawie kuty płotek.
Przy ul. Jeziorańskiej znajdują się dwie kapliczki, jedna na skrzyżowaniu i początku ulicy a druga na jej końcu. Ta pierwsza nosi cechy wybitnie Maryjne, o czym świadczą figury umieszczone po obu stronach. Kapliczka niewysoka i skromna, pomalowane cegły oraz jej zadbane otoczenie to wyraz troski pobliskich mieszkańców. Druga kapliczka w głębi tej ulicy jest obecnie trochę jakby wkomponowana w ogrodzenie między budynkami jednorodzinnymi, została wystawiona w 1918 r. gdyż data widnieje chorągiewce wiatrowej. W 1984 r. poddano ją gruntownemu remontowi, o tym fakcie również informuje wspomniana chorągiewka.
O ważności tych budowli na tym terenie może zaświadczać jeszcze jedna kapliczka, którą odnajdziemy na ul. Pułaskiego a wybudowano ją w 2011 r. W ten sposób uhonorowano przywiązanie nie tylko dla dawnej tradycji, ale także jej ciągłe kultywowanie.