Pierwsza połowa XIX wieku to dla Olsztynka okres klęsk, zniszczeń prawdziwej walki o przetrwanie. Na początku ślad zostawiła kampania napoleońska; stacjonowanie, przemarsze wojsk, a w końcu spalenie przez nich część lasu miejskiego w 1812. W 1844 roku Olsztynek nawiedziła katastrofalna susza, niszcząc zasiewy zbóż i plantacje ziemniaków. Ponownie nastał dla tego miasta czas powszechnego głodu i szerzenia się chorób. Dopiero druga połowa wieku, tak jak na całym sąsiadującym terenie, gwałtownie przyniosła czas rozwoju i czas zmian, wszystko to stało się za sprawą pokoju który nastał w powstającym właśnie cesarstwie niemieckim.
Miało to oczywisty wpływ na dynamiczny rozwój ziem niemieckich, co za tym idzie rozwój Olsztynka. Miasto odczuwało znaczne korzyści z powodu tych zmian; wzrost liczby ludności, rozwój infrastruktury komunikacyjnej, mieszkalnej i równie ważnej sanitarnej. Powstały nowe linie kolejowe łącząc Olsztynek z takimi miastami jak Olsztyn, Działdowo czy Ostróda. Dawne studnie miejskie zastąpiono wodociągami, wprowadzono oświetlenie gazowe a wkrótce elektryczne. Wspomniany już wzrost liczby ludności, głównie poprzez napływ z innych, uboższych wówczas terenów, postawił dla przedsiębiorczej części mieszkańców nowe wyzwania i co za tym idzie nowe korzyści. Gdzieś trzeba było ten napływ ludności zakwaterować.
Druga połowa XIX w. to właśnie okres powstawania wielu kamienic, kamieniczek, willi i różnego typu zabudowań, tworzonych głównie jako budowle czynszowe. Aby cofnąć się do tamtych czasów, wystarczy przespacerować się ulicą Mrongowiusza, Chopina, Mickiewicza, Jagiełły czy Małym Rynkiem. Budynki które tam możemy zobaczyć nie mają jednolitego stylu: przewija się secesja, neobarok, pseudo i neoklasycyzm. Odnajdziemy też styl eklektyczny i budynki wielostylowe. Możemy podziwiać drewniane ganki, facjaty, attyki czy bogato zdobione kolumienki, niektóre nadal posiadają mocno widoczny stylizowany mur pruski. Różny typy dachów; wielo, dwu i cztero spadowe lub typu mansardowego. Wszystkie budowle pochodzące z tamtego okresu spełniają głównie, tak jak niegdyś, funkcje mieszkalne. Niektóre są doskonale zachowane, niestety wiele z nich wymaga natychmiastowego remontu. Wszystkie te cuda minionej epoki mają wspólny mianownik: są pod ochroną konserwatora zabytków bo wszystkie te budowle są zabytkami.