Kolumna Matki Boskiej z Dzieciątkiem znajduje się pomiędzy dzwonnicą a kościołem św. Anny. Została ustawiona w 1643 roku jako protest duchowieństwa przeciwko świeckiemu pomnikowi Zygmunta III Wazy.
Na szczycie została umiejscowiona drewniana figura Madonny z Dzieciątkiem, która pochodziła z starego, gotyckiego ołtarza z 1520 roku. Kolumna zwieńczona była kamiennym daszkiem z ażurowym, promienistym, miedzianym kręgiem. Była ona wzorowana na pomniku Madonny z Forli. Pierwotnie stała na dziedzińcu klasztornym przy południowej elewacji. W 1865 roku została przeniesiona na stronę północną. W 1977 roku oryginalna figura została zdjęta i zastąpiona inną. Obecnie na kolumnie znajduje się kopia, a oryginalna odrestaurowana figura przechowywana jest w skarbcu.