Wieś Szczęsne lokowana została przez kapitułę warmińską ok. 1350 r. Była to wówczas miejscowość położona przy tzw. Trakcie Pasymskim i pierwsza na tej drodze po opuszczeniu granic Olsztyna. Obecnie jest to niewielka wieś granicząca, niemalże wchłonięta przez to miasto. Szczęsne usytuowane jest przy bardzo ruchliwej drodze krajowej nr 53, głównym szlaku wiodącym z Olsztyna do Szczytna, a później dalej w głąb Mazur.
Podążając tym traktem, tuż przed miejscowością, po lewej stronie, wśród rosłych majestatycznych drzew, stoi duży drewniany krzyż, bardzo prosty, ze starą rzeźbą Chrystusa pod okapowym, blaszanym daszkiem. Niemalże identyczny krzyż odnajdziemy również w centrum wsi na terenie prywatnym. Krzyż ustawiony jest naprzeciw pierwszej kapliczki jaką tu napotkamy.
Ta kapliczka, podobnie jak trzy pozostałe w Szczęsnem, wybudowana została w stylu neogotyckim, ale można powiedzieć, że jest także najskromniejsza. Bardzo prosta w swej konstrukcji, niewielka, murowana z czerwonej cegły, przykryta daszkiem dwuspadowym. Od frontu posiada dużą, łukowo zakończoną otwartą niszę z małymi figurkami Najświętszej Maryi Panny i św. Antoniego. Wyżej, w szczycie wgłębny krzyż.
Następna, pochodząca z końca XIX w., to kapliczka przydomowa, znajdująca się w południowej części wioski. Bardzo ciekawa, smukła, z rozbudowanym wysokim korpusem z narożnymi ryzalitami zakończonymi sterczynami i ostrołukowymi ślepymi arkadami. W wieżowym daszku jednokierunkowa dzwonniczka, a w dole korpusu, od frontu, zamknięta nisza z figurką Najświętszego Serca Pana Jezusa. Kapliczka jest znacznie pochylona, ale to jeszcze bardziej przysparza jej uroku.
Pozostałe dwie kapliczki są prawie identyczne; przydomowe, dwupoziomowe, korpus i baza dzielone prostymi fryzami, podkreślone narożnymi ryzalitami ze sterczynami. W dolnym poziomie każda z nich posiada ostrołukowe otwarte nisze, a w górnym dwukierunkowy prześwit z krucyfiksem. Jedna z kapliczek usytuowana jest na końcu wsi przy głównej drodze, natomiast druga przy drodze prowadzącej do Starego Olsztyna.
Przy tej samej drodze, już jakby żegnając przybyszów, możemy obejrzeć jeszcze wysoki, drewniany krzyż. Mimo upływu lat to nadal zachwyca ciekawym przykładem ciesielskiej roboty.