Znajdująca się przy ulicy Freta 14 kamienica Pod Madonną jeszcze w 1860 r. była dwoma oddzielnymi budynkami. Oba składające się na nią domy powstały w XVIII w., najprawdopodobniej przed 1743 r.
Pierwszy z nich, znajdujący się od północy, stanowił własność Żelazkiewicza, natomiast drugi (południowy) należał do Dominika Oratyńskiego. W 1770 r. obie kamienice miały już wspólnego właściciela Jana Arcelewskiego. W tamtych czasach były to wąskie, dwuosiowe i dwupiętrowe budynki. W 1861 r. w trakcie przebudowy połączono kamienice, dodając piętro, oraz nadano im jednolitą fasadę o czterech osiach.
Po wojennych zniszczeniach odbudowana została jako dwupiętrowy budynek. Ocalałą fasadę zrekonstruowano, uzupełniając zniszczone detale, w tym medalion z Madonną, od którego kamienica nosi zwyczajową nazwę.