W okresie średniowiecza Barczewo posiadało dwie główne bramy miejskie: Północną zwaną również Jeziorańską i Południową. Istniała także trzecia brama nazwana Furtą Zamkową lub Mniejszą ale służyła tylko mieszkańcom zamku biskupiego.
Dzisiaj możemy jedynie odnaleźć niewielki fragment bramy Południowej, znajduje się ona na ulicy Mostowej. Są to dwie stojące naprzeciw siebie nie wysokie kolumny, murowane z cegły na planie kwadratu, otynkowane, szersze u podstawy, zakończone czterospadowym namiotowym daszkiem. Kolumny wyglądają tak jakby tworzyły formę przylegających skarp z sąsiadującymi z nimi budynkami.
Pod koniec XIX w. umieszczono na bramie drewniane figury, niestety nieznanego autorstwa. Przedstawiały one św. Agatę patronkę pielęgniarek i św. Rozalię, orędowniczkę chroniącą od zarazy. Legenda głosi, że figury ufundowali mieszkańcy Barczewa w dowód wdzięczności za wyprowadzenie zarazy z miasta. Do dziś niewiadomo jakich środków konserwujących drewno użył artysta tworząc te małe dzieła, gdyż do końca lat sześćdziesiątych XX w. figury pozostały nietknięte zębem czasu, mimo wystawienia na działanie ujemnych skutków atmosferycznych. W tym właśnie czasie zadecydowano o zdjęciu oryginałów i zastąpieniu kopiami z tworzywa sztucznego. Po dokonaniu gruntownej renowacji pierwotne figury umieszczono w muzeum Feliksa Nowowiejskiego. Rewitalizacji przeszły również same kolumny dawnej bramy, nabrały świeżego wyglądu. Po 1945 r. nazwę bramy południowej zmieniono na bramę Olsztyńską.