Ulica Dąbrowszczaków we wczesnych latach XX wieku, a zwłaszcza w latach międzywojennych miała charakter reprezentacyjny, niemalże prestiżowy. W owych czasach była to główna ulica łącząca centrum z dworcem kolejowym, czyli teoretycznie wszystko powinno przez nią przebiegać. Specjalnie dla podkreślenia jej wagi zbudowano na niej linię tramwajową, zlikwidowaną dopiero w 1965 roku. Tę sytuację z pewnością wykorzystał Otto Naujack, olsztyński przedsiębiorca, właściciel wielu willi i kamienic w przedwojennym Olsztynie. Możliwości postawienia wielu pięknych budowli pomógł fakt, że sam był m.in. właścicielem cegielni. Większość jego budynków umiejscowiona była właśnie na tej ulicy lub na ulicach ściśle do niej przylegających.
Willa Fortuna została wybudowana w latach 1900-1901. Od początku przeznaczona była na luksusowe mieszkania. Była i jest to budowla trzykondygnacyjna, z zagospodarowanym poddaszem, dwie szpiczaste wieżyczki stojące na dwóch krańcach dobitnie odznaczały kontury budynku. Ciekawostką jest to, że - tak jak na samym początku, tak i teraz - parter zawsze wykorzystywany był na sklepy, biura, siedziby instytucji. Willa charakteryzuje się bogatą elewacją, gzymsami, piękną robotą kowalską wyeksponowaną na nielicznych balkonach. Na początku XX wieku przed budynkiem postawiona była budka wartownicza, gdyż jednym z ważniejszym najemców był dowódca 37 Brygady Kawalerii olsztyńskiego garnizonu.
Po I wojnie światowej właścicielem kamienicy był Robert Lutz, który prowadził na parterze duży sklep meblowy „Möbelhaus”, był też okres, kiedy budynek ten przekształcił się w typową kamienicą czynszową. Po II wojnie światowej nikt nie dbał o wygląd willi, wprawdzie uniknęła zniszczenia z rąk żołnierzy radzieckich, ale w 1945 roku stała się siedzibą Milicji Obywatelskiej, której funkcjonariusze sprowadzeni zostali z terenów Lubelszczyzny. W późniejszych latach pełniła różne funkcje nieodbiegające charakterem od tych z okresu międzywojennego. Był to zatem biurowiec, sąd okręgowy i apelacyjny, sklepy oraz lokale mieszkalne.
Ostatnimi laty Willa Fortuna zyskała nowy blask, rewitalizacja ukazała jej dawną urodę i mimo że większość tej ulicy czeka jeszcze na swoją kolej, miejsce to na szczęście otrzymało swoją szansę.